La villa de Cuéllar estaba totalmente amurallada, el castillo se encontraba en uno de sus vértices y desde el mismo, dos lienzos de murallas bajaban hasta la población, cerrando un perímetro que englobaba a toda la población.

El castillo adopta planta trapezoidal con un gran patio de armas en su centro, y a su alrededor tres crujías o alas. En cada uno de sus ángulos se levanta una torre de distintas características y tamaño. En su fachada principal (norte y este) un antemuro con pequeños torreones circulares con saeteras y cámaras de tiro con troneras ofrecen seguridad complementaria al recinto del castillo. Este antemuro construido en 1465 por el I duque de Alburquerque daba paso a un foso seco (liza) excavado que tenía como finalidad dificultar el enemigo y batirlos entre los lienzos murados. Para ello las dos entradas al recinto interior están en recodo para desenfilar al atacante.

En 1433 cuando Álvaro de Luna es nombrado señor de Cuéllar comienza la construcción del castillo, pero no será hasta su segundo periodo de dominio sobre el castillo, entre 1444 y 1453 cuando levante la fortaleza. Aprovechando los lienzos de las murallas oeste y sur que estaban construidos, levanta nuevos muros por el lado norte y el lado este con lo cual cierra el perímetro del castillo. Mantiene la puerta de entrada mudéjar del flanco sureste y levanta la torre del homenaje en su actual emplazamiento.

Un segundo periodo constructivo lo encontramos siendo Beltrán de la Cueva I duque de Alburquerque, se limita a fortalecer los muros ya construidos y sobre todo levanta de nueva planta el antemuro o barbacana. Beltrán de la Cueva muere en el castillo el 1 de noviembre de 1492. Los arquitectos responsables de estas obras serán Hanequin de Bruselas y su hijo Hanequin, apodado de Cuéllar, para distinguirlo de su padre.

El tercer periodo constructivo corre a cuenta del II duque, Francisco de la Cueva y Mendoza († Cuéllar 1526), este levanta la torre de santo Domingo (ángulo suroeste), y abre crujias en el patio de armas, pero estas no han llegado hasta nosotros pues fueron derribadas para construir las actuales. Al II duque le corresponde el honor de derribar la crujía del lado norte que había levantado Álvaro de Luna y que posteriormente no se llegó a volver a contruir quedando el muro limpio.

El siguiente periodo constructivo corre a cuenta del III duque Beltrán de la Cueva y Álvarez de Toledo († Toledo 1560), quien entre 1552 y 1557 efectua obras de reforma sobre todo encaminadas a convertir el antiguo castillo en un palacio de corte renacentista.

A partir de este momento las intervenciones en castillo son esporádicas y parciales, agravado por el hecho que los duques y ya marqueses de Cuéllar dejan de residir en el castillo y solo regresan a él en contadas ocasiones o para pasar las temporadas estivales, por lo que el castillo entrará en un periodo de decadencia que no recuperará hasta el último tercio del siglo XX.

Barbacana, antemuro o antemuralla La barbacana es un lienzo murado o antemuro construido en mampostería que antecede al propio castillo y que supone una primera defensa del castillo. Entre este muro y el castillo se abre un espacio o pasillo que suponía una trampa mortal ya que permitía a los defensores batir desde dos puntos a los atacantes que se encontrarían en este estrecho paso de alrededor tres metros de anchura y con pocas posibilidades de salida. Fue levantada por Beltrán de la Cueva en 1465. Este lienzo murado en princpio rodeaba todo el perímetro del castillo y corría paralela a la muralla, en la actualidad solo se conserva los lienzos del flanco este y el lienzo del flanco norte. Este lienzo quedaba reforzado por torres defensivas semicirculares de las que en la actualidad solo restan seis en condiciones. En los cubos se abrian troneras y ventanas defensivas.

Entrada (antepuerta) Abierta en el antemuro y en su flanco norte se abre una abertura con un arco rebajado que a su vez se protege por un cubo volado a un lado y una torre semicircular desmochada y en bastante mal estado en el otro. Traspasado el arco se entra en un pequeño patio conocido como patillo de entrada. En este patio se abre la puerta de entrada que desemboca directamente en el patio de armas del castillo.

Entrada del castillo La puerta está formada por un arco conopial decorado en su parte superior por un recercado en forma de alfiz, en el centro del alfiz se encuentra el escudo del rey castellano-leonés Enrique IV, a la izquierda el de de Beltrán de la Cueva, y a la derecha el escudo de la primera esposa del duque, Mencía de Mendoza y Luna († 1476) hija del duque del Infantado. Sobre la puerta una ventana de vigilancia en forma de matacán volado sustentado por ménsulas ayuda a la defensa de la puerta. El escudo del rey ostenta el lema del monarca: agro dulce (agridulce es reinar).

Torreón de santo Domingo Levantada por el segundo duque de Alburquerque, quizá sobre otra más antigua levantada por Álvaro de Luna, se sitúa en el ángulo suroeste. Su nombre lo toma, por encontrarse la torre junto al camino del mismo nombre y que llevaba a un molino situado en las cercanías. Contaba en origen con tres pisos más una terraza, pero en la actualidad solo ha llegado hasta nosotros los dos cuerpos inferiores. La terraza se constituyó como base para piezas de artillería. La sala inferior y principal está abovedada y cerrada por una bóveda de ocho nervios (octopartita). No sabemos a que estaba dedicada esta torre, pero se especula como capilla, polvorín para abastecer a las piezas de artillería o incluso como mazmorra. Si sabemos que a partir del siglo XVI y pasado ya el tiempo de las inestabilidades militares, la torre se utilizó como area palaciega, de ello queda constancia por la presencia de unas ménsulas donde se sustentaba la campana de una chimenea.

Torre puerta mudéjar Probablemente esta puerta correspondería al recinto amurallado exterior y al quedar unida la muralla con el castillo, esta fue reaprovechada como puerta y mirador. Situada en el ángulo sureste, es de estilo mudéjar, de donde proviene su nombre. También se le ha llamado Torreón de la memoria.

De planta rectangular, su entrada consta de gran arco de ladrillo de estilo mudéjar que se considera formaba parte de la antigua muralla. Por encima del arco encontramos una balconada de madera de carácter residencial y no militar. Esta puerta abierta en la torre está formada por una sucesión de arcos que cobijan un total de cinco bóvedas o cámaras. El torreón fue levantado por Álvaro de Luna sobre una de las puertas de la muralla. Se conforma con dos torreones unidos por un lienzo de muralla donde se abre la puerta y unos cubos esquineros volados sobre la puerta.

En el torreón podemos encontrar distintas salas, cada una de ellas a distinto nivel y con un uso que desconocemos y solo podemos adivinar por los indicios arquitectónicos que encontramos. De entre todas las salas destaca la conocida como "tocador de la duquesa" o "cámara de la duquesa", desconocemos cual pudo ser esta y se especula que podía ser la que dispone de balcón al exterior sobre la puerta de entrada.

Torre del homenaje Levantada en sillería por Álvaro de Luna, adopta planta semicircular y su interior está dividida en dos plantas y terraza, la planta baja actualmente está dedicada a oficina de turismo y la planta alta se dedica al archivo histórico de la Casa Ducal de Alburquerque. En la torre se conservan además, el archivo histórico municipal de Cuéllar y el archivo de la Comunidad de Villa y Tierra de Cuellar. Alza una altura de 20 metros.

La sala inferior está dedicada a oficina de turismo y se cubre por un bóveda de cuatro nervios apoyados en los muros mediante ménsulas con formas de hojas de palma. En sus muros se abren tres cémaras de tiro, actualmente utilizados como grandes ventanales. La sala superior se cubre por una bóveda nervada sexpartita con el escudo de Álvaro de Luna en la clave. En esta segunda planta se localiza los actuales archivos municipales de Cuéllar y el archivo de la Fundación de la Casa Ducal. La comunicación entre los pisos y la terraza se realiza mediante una escalera de caracol. Desconocemos que función tenían estas salas, pero probablemente debían tener carácter militar.

Patio de armas Crujía sur Destaca la galería sur por que en ella se abren tres galerías superpuestas (planta baja y dos altas), las galerías del bajo y el primer piso se abren con nueve arcos muy rebajados, apoyados en columnas y un tercer piso formado por dieciocho vanos cerrados por ventanales. Construida en 1559 (siglo XVI) por Beltrán Fernández de la Cueva y Álvarez de Toledo (* Cuéllar 1478 † Toledo 11-02-1560 / duque entre 1526 y 1560), III duque de Alburqueque, en este flanco se situaban las habitaciones principales de los duques (comedor, salón de recepciones, salas de descanso etc.). Era la parte más noble del castillo. Las salas y habitaciones de esta crujía guardan su correspondencia con las galerías abiertas en el flanco sur que miran al exterior del castillo y que son las mas representativas vistas desde fuera. En los dinteles que sustentan las arquerías, encima de los capiteles, vemos diversos escudos heráldicos de los distintos entronques nobiliarios de los duques.

En el ángulo suroeste se encuentra la conocida como escalera real, único acceso desde el patio a los pisos superiores. Debajo de esta galería sur se encuentran los sótanos que en origen se dedicaban a caballerizas. La planta baja se cubre con una bóveda de cañón corrida compartimentada en tres salas, en este espacio se guardaban los coches y arreos necesarios para los mismos.

El primer piso estaba reservada a la vida diaria de los duques, en el se encontraban los dormitorios, la salas de audiencia, el comedor de lujo y además había una habitación o dormitorio para el rey Enrique IV cuando se encontraba de visita en el castillo. Desde el comedor una puerta llevaba a la sala de audiencias, en ella podíamos encontrar una chimenea hoy desaparecida. Esta debió ser la sala más importante del castillo. El segundo piso se dedicaba a salones para uso lúdico de los duques, como salas de recreo o despachos. Estas galerías servían como mirador sobre el patio de armas donde en ocasiones se podían realizar espectáculos y fiestas ya que incluso a veces fue utilizada como plaza de toros.

La crujía occidental era la zona dedicada al servicio doméstico. De su aspecto actual se deduce que la construcción quedó inacabada a la muerte del III duque, destaca en la actualidad por la terraza inacabada (1558-1559) que conserva la balaustrada gemela de su compañera norte, aunque en este caso se trata de una replica moderna realizada en 1990. Los sótanos de esta ala disponían de una cocina y salas dedicadas a almacén de víveres y bodega. La planta baja no sabemos a que estaba dedicadas las salas pero probablemente a despensas, depósito de municiones e incluso calabozos. El segundo piso eran salas dedicadas al servicio doméstico mientras que el segundo piso estaban los dormitorios de los mismos.

La crujía oriental fue levantada en el siglo XVII, estaba dedicada en su planta baja a amería, conocida como armería grande en comparación a otra armería más pequeña del que se desconoce su ubicación. En esta sala no solo se encontraban distintos tipos de armas, sino que en ellas se guardaban banderas, galardones, trofeos, arneses, armaduras e impedimenta militar. Tenía fama de ser una de las más importantes colecciones de armas y pertrechos de España. En el segundo piso encontramos una sala conocida como "sala de las moras" por la decoración morisca de su interior.

La crujía norte permanece limpia de cualquier edificación ya que no se llegó a construir a pesar de estar prevista su construcción. En uno de sus extremos vemos la contrapuerta de entrada al castillo y una escalera empotrada en el muro que subía al adarve. La construcción en este flanco levantada por Álvaro de Luna fue demolida por el duque de Alburquerque con intención de levantar una nueva galería pero esta no llegó a producirse.

El suelo del patio está empedrado es obra reciente realizada en la última restauración. La escalera de acceso a las galerías altas se encuentran en el ángulo suroeste, es conocida como escalera real por su belleza y tamaño.

Fachada exterior sur destaca por la presencia en la parte alta del lienzo de una galería de once arcos de medio punto de estilo renacentista. Dichos arcos miran al exterior del castillo. En la esquina izquierda y complementando la galería, un balcón de madera cubierto y abierto al exterior. Por debajo de este balcón, otro también de madera pero abierto sin cubierta alguna. Todos el conjunto de la galería así como los balcones están apoyados en un gran número de ménsulas. Los muros exteriores están decorados con esgrafiados de anillos, un tipo de decoración que ya fue usado en el Alcázar de Segovia.

Fachada exterior este Frente a ella se sitúa una gran explanada que recibe el nombre de El Ferial. Desde esta explanada se contempla la barbaana sur del castillo y a ambos lados los lienzos del muro que bajaban hasta la población.