El castillo adopta planta trapezoidal con un gran patio de armas y a su alrededor tres crujías en cuyo cada uno de sus ángulos se levanta una torre de distintas características. En su fachada principal (norte y este) un antemuro con siete pequeños torreones circulares ofrecen seguridad complementaria al recinto del castillo. Este antemuro construido en 1465 por el I duque de Alburquerque daba paso a un foso seco excavado que tenía como finalidad dificultar el enemigo y batirlos entre los lienzos murados.

En 1433 cuando Alvaro de Luna es nombrado señor de Cuellar comienza la construcción del castillo, no sería hasta su segundo periodo de dominio sobre el castillo, entre 1444 y 1453 cuando levante su castillo. Aprovechando los lienzos de las murallas oeste y sur que estaban construidos, levanta nuevos muros por el lado norte y el lado este con lo cual cierra el perímetro del castillo, para ello ha aprovechado dos lienzos de murallas que ya estaban construidas. Mantiene la puerta de entrada mudéjar del flanco sureste. Levanta la torre del homenaje en su actual emplazamiento.

Un segundo periodo constructivo lo encontramos siendo Beltrán de la Cueva I duque, se limita a fortalecer los muros ya construidos y sobre todo levanta de nueva planta el antemro o barbacana. Beltrán de la Cueva I duque de Alburquerque muere en el castillo el 1 de noviembre de 1492.

El tercer periodo constructivo corre a cuenta del II duque del Infantado, este levanta la torre de santo Domingo (ángulo suroeste), y abre crujias en el patio de armas, pero estas no han llegado hasta nosotros pues fueron derribadas para construir las actuales. Al II duque le corresponde el honor de derribar la crujía del lado norte que había levantado alvaro de Luna y que posteriormente no se llegó a volver a contruir quedando el muro limpio.

El siguiente periodo constructivo corre a cuenta del III duque Beltrán de la Cueva y Toledo (entre 1526 y 1560), quien entre 1552 y 1557 efectua obras de reforma sobre todo encaminadas a convertir el antiguo castillo en un palacio de corte renacentista.

A partir de este momento las intervenciones en castillo son esporádicas y parciales, agravado por el hecho que los duques dejan de residir en el castillo y solo regresan a él en contadas ocasiones o para pasar las temporadas estivales, por lo que el castillo entrará en un periodo de decadencia que no recuperará hasta el último tercio del siglo XX.

Barbacana o antemuro La barbacana es un lienzo murado o antemuro construido en mampostería que antecede al propio castillo y que supone una primera defensa del castillo. Entre este muro y el castillo se abre un foso en este caso seco ya que nunca llevó agua y que suponía una trampa mortal ya que permitía a los defensores batir a los atacantes que se encontrarían en un estrecho paso de alrededor tres metros de anchura y con pocas posibilidades de salida. Fue levantada por Beltrán de la Cueva en 1465. Este lienzo murado en princpio rodeaba todo el perímetro del castillo y corría paralela a la muralla, en la actualidad solo se conserva los lienzos del flanco este y el lienzo del flanco norte. En el lienzo se interponían torres defensivas semicirculares de las que en la actualidad solo restan seis en condiciones. En los cubos se abrian troneras y ventanas defensivas.

Entrada Abierta en el antemuro y en su flanco norte se abre una abertura con un arco rebajado que a su vez se protege por un cubo volado y una torre semicircular desmochada y en bastante mal estado. Traspaso el arco se entra en un pequeño patio conocido como "patillo de entrada". En este patio se abre la puerta de entrada que desemboca directamente en el patio de armas del castillo. La puerta está formada por un arco conopial decorado en su parte superior por un recercado en forma de alfiz, en el centro del alfiz se encuentra el escudo del rey Enrique IV, a la izquierda de Beltran de la Cueva, y a la derecha el escudo de la primera esposa del duque Mencía de Mendoza y Luna. Sobre la puerta una ventana de vigilancia en forma de matacán volado sustentado por ménsulas ayuda a la protección de la puerta. La fachada norte alberga la puerta principal con el escudo de Castilla y León con el lema de Enrique IV “agridulce es reinar”, el de los Cueva y el de la primera esposa de don Beltrán, Mencía de Mendoza.



Torre del homenaje Levantada en sillería por don Álvaro de Luna, adopta planta semicircular y su interior está dividida en dos plantas, la planta baja actualmente está dedicada a oficina de turismo, la planta alta se dedica a "Archivo histórico de la casa ducal de Alburquerque". En la torre se conservan además, el Archivo histórico municipal de Cuellar y el Archivo de la comunidad de villa y tierra de Cuellar. Alza una altura de 20 metros.

Torreón de la memoria o torreón sureste. De planta rectangular, su entrada consta de gran arco de ladrillo de estilo mudéjar que se considera formaba parte de la antigua muralla. Por encima del arco encontramos una balconada de madera de caracter residencial y no militar.

Esta puerta abierta en la torre está formada por una sucesión de arcos que cobijan un total de cinco bóvedas. El torreón fue levantado por Alvaro Luna sobre una de las puertas de la muralla. Se conforma con dos torreones unidos por un lienzo de muralla donde se abre la puerta y unos cubos esquineros volados sobre la puerta.

En el torreón podemos encontrar hasta seis salas, cada una de ellas a distinto nivel y con un uso que desconocemos y solo podemos adivinar por los indicios arquitectónicos que encontramos. De entre todas las salas destaca la conocida como Tocador de la duquesa o Cámara de la Duquesa, desconocemos cual pudo ser esta y se especula que podía ser la que dispone de balcón al exterior sobre la puerta de entrada.

Torreón de santo Domingo Levantada por el segundo duque de Alburquerque quizá sobre otra mas antigua levantada por Alvaro de Luna, se sitúa en el ángulo suroeste. Contaba en origen con tres cuerpos mas una terraza, pero en la actualidad solo ha llegado hasta nosotros los dos cuerpos inferiores. La terraza se constituyó como base para piezas de artillería. La sala inferior y principal está abovedada y cerrada por una bóveda octopartita de ocho nervios. No sabemos a que estaba dedicada esta torre, pero se especula como capilla, polvorín para abastecer las piezas de artillería o incluso como mazmorra. Si sabemos que a partir del siglo XVI y pasado ya el tiempo de las inestabilidades militares, la torre se utilizó como area palaciega, de ello queda constancia por la presencia de unas mensulas donde se sustentaba la campana de la chimenea.

Fachada sur destaca por la presencia en la parte alta del lienzo de una galería de once arcos de medio punto de estilo renacentista. Dichos arcos miran al exterior del castillo. En la esquina izquierda y complementando la galería un balcón de madera cubierto y abierto al exterior. Por debajo de este balcón otro también de madera pero abierto al exterior sin cubierta alguna. Todos el conjunto de la galería así como los balcones apoyados en un gran número de ménsulas. Los muros exteriores están decorados con esgrafiados de anillos, un tipo de decoración que ya fue usado en el Alcázar de Segovia.

Fachada este Frente a ella se sitúa una gran explanada que recibe el nombre de El Ferial, sitúa en su frente la barbacana y a los lados los lienzos de la muralla de la población, por el otro frente y ya en dirección a la población la iglesia de san Martín.

Patio de armas Destaca la galería sur por qué en ella se abren dos galerías superpuestas, formadas por nueve arcos muy rebajados por cada uno de sus pisos, apoyados en columnas y un tercer piso formado por dieciocho ventanales. Construida en 1559 en el siglo XVI por Beltrán de la Cueva y Toledo III duque de Alburqueque (duque entre 1526-1560), en este flanco se situaban las habitaciones principales de los duques (comedor, salón de recepciones, salas de descanso etc.). Las salas y habitaciones de esta crujía guardan su correspondencia con las galerías abiertas en el flanco sur que miran al exterior y que son las mas representativas del castillo. En los dinteles que sustentan las arquerías vemos diversos escudos heráldicos del linaje de los duques.

Debajo de esta galería sur se encuentran los sotanos que en origen se dedicaban a caballerizas. El sotano se cubre con una bóveda de cañón que se encontraba compartimentada en tres salas. Las cocheras y los elementos necesarios ppropios de esta parafernalia se guardaban en la planta baja.

El primer piso estaba reservada a la vida diaria de los duques, en el se encontraban los dormitorios, la salas de audiencia, el comedor de lujo y además había una habitación o dormitorio para el rey Enrique IV cuando se encontraba de visita en el castillo. Desde el comedor una puerta llevaba a la sala de audiencias, en ella podíamos encontrar una chimenea hoy desaparecida. El segundo piso se dedicaba a salones a uso ludico de los duques, como salas de recreo. En la actualidad las salas de este segundo piso se encuentran ocupadas por oficinas del instituto y salas de profesores.

Esta galería servía como mirador sobre el patio de armas donde en ocasiones se podían representar espectáculos y fiestas ya que incluso a veces fue utilizada como plaza de toros.

La crujía occidental era la zona dedicada al servicio doméstico. De su aspecto actual se deduce que la construcción quedó inacabada a la muerte del III duque, destaca en la actualidad por la terraza inacabada (1558-1559) que conserva la balaustrada gemela de su compañera norte, aunque en este caso se trata de una replica moderna de la original (1990). Los sotanos de esta ala disponían de una cocina y varias salas dedicadas a almacén de víveres y bodega. La planta baja no sabemos a que estaba dedicadas las salas pero probablemente a despensas, depósito de municiones e incluso calabozos. El segundo piso eran salas dedicadas al servicio doméstico mientras que el segundo piso estaban los dormitorios de los mismos.

La crujía oriental fue levantada en el siglo XVII, estaba dedicada en su planta baja a amería, mientras que el primer piso cumplia también como armería pero era conocida como armería grande en comparación a su compañera del piso inferior. En estas salas no solo se encontraban distintos tipos de armas, sino que en ellas se guardaban banderas, galardones e impedimenta militar. Tenía fama de ser una de las mas importantes colecciones de armas y pertrechos de España. En el segundo piso encontramos una sala conocida como "sala de las moras" por la decoración morisca de su interior.

La crujía norte permanece limpia de cualquier edificación ya que no se llegó a construir a pesar de estar previsto su construcción. En uno de sus extremos vemos la contrapuerta de entrada al castillo y una escalera empotrada en el muro que subía al adarve. La construcción en este lado levantada por Alvaro de Luna fue demolida por el duque de Alburquerque con intención de levantar una nueva galería pero esta no llegó a producirse.

El suelo empedrado del patio es obra nueva realizada en la última restauración. La escalera de acceso a las galerías altas se encuentran en el ángulo suroeste, es conocida como escalera real por su belleza y tamaño.